Wyniki spotkań w ramach okręgowego Pucharu Polski w sezonie 2008/09.
Finał – 20 czerwca
- Tur Bielsk Podlaski 1-3 Warmia Grajewo pd.
1/2 finału – 3 czerwca
- Dąb Dąbrowa Białostocka 0-2 Warmia Grajewo
- Tur Bielsk Podlaski 1-0 Pogoń Łapy
1/4 finału – 27 maja
- Dąb Dąbrowa Białostocka 2-1 Sokół Sokółka
- Tur Bielsk Podlaski 2-0 Cresovia Siemiatycze
- Supraślanka Supraśl 0-3 Pogoń Łapy
- Orzeł Kolno 1-3 Warmia Grajewo
V runda – 29 kwietnia
- Do gry przystępują zespoły z III ligi.
- Hetman Białystok 0-2 Sokół Sokółka
- Tur Bielsk Podlaski 3-0 Olimpia Zambrów – relacja z meczu
- Magnat Juchnowiec 2-4 Pogoń Łapy
- Gryf Gródek 1-3 Supraślanka Supraśl
- Dąb Dąbrowa Białostocka 2-1 Sparta Augustów
- Wissa Szczuczyn 0-1 Warmia Grajewo
- Kolejarz Czeremcha 0-1 Cresovia Siemiatycze
- Perspektywa Łomża 0-2 Orzeł Kolno
IV runda – 8 października
- Kolejarz Czeremcha 4-2 MKS Mielnik
- Tur II Bielsk Podlaski 0-4 Tur Bielsk Podlaski
- KS Sokoły 1-2 Hetman Białystok
- Magnat Juchnowiec 5-1 KS Michałowo
- Gryf Gródek 5-4 Piast Białystok
- Dąb Dąbrowa Białostocka 6-1 Korona Dobrzyniewo
- Perspektywa Łomża 3-2 Promień Mońki
- Wissa Szczuczyn 3-0 Pomorzanka Sejny
III runda – 24 września
- Do gry przystępują zespoły z IV ligi.
- Puszcza Hajnówka 1-1 Kolejarz Czeremcha pd. k. 3-4
- GKS Orla 0-5 Tur Bielsk Podlaski
- Tur II Bielsk Podlaski 3-0 Iskra Narew (wo)
- Sparta 1951 Szepietowo 1-6 Hetman Białystok
- KS Sokoły 4-3 Hetman Tykocin
- Magnat Juchnowiec 4-2 Znicz Suraż
- Włókniarz Białystok 1-3 KS Michałowo
- Rudnia Zabłudów 0-3 Gryf Gródek
- Sudovia Szudziałowo 1-4 Piast Białystok
- Sparta Korycin 0-6 Dąb Dąbrowa Białostocka
- Biebrza Goniądz 1-2 Korona Dobrzyniewo pd.
- ZS Grajewo 0-3 Promień Mońki
- Perspektywa Łomża 3-2 Skra Wizna
- Forty Piątnica 0-5 Wissa Szczuczyn
- Rospuda Filipów 2-8 Pomorzanka Sejny
II runda – 3 września
- Orkan Poświętne 0-2 Magnat Juchnowiec
- Forty Piątnica 7-3 KS Śniadowo
- Biebrza Goniądz 4-1 Narew/Łyski Choroszcz
- GKS Orla 4-4 LZS Narewka pd. k. 6-5
- Tur II Bielsk Podlaski 3-0 KP Wasilków
- KS Uhowo 1-2 Włókniarz Białystok
- ZS Grajewo 4-1 Victoria Jedwabne
- Polonia Raczki 2-2 Rospuda Filipów pd. k. 2-4
- Orzeł Kleszczele 0-3 Puszcza Hajnówka
- Sparta Korycin 5-1 LUKS Janowszczyzna
- Skra Czarna Białostocka 1-3 Sudovia Szudziałowo
- Orlęta Czyżew 0-4 Rudnia Zabłudów
- GKS Stawiski 0-2 Perspektywa Łomża
- Sparta 1951 Szepietowo 6-0 Pogoń II Łapy
- KS Sokoły 5-1 LZS Kleosin
I runda – 3 sierpnia
- Orzeł Kleszczele, Skra Czarna Białostocka, Victoria Jedwabne – wolny los.
- KS Miastkowo 0-3 Forty Piątnica
- GKS Stawiski 3-0 BKS Jagiellonia Białystok (wo)
- Biebrza Goniądz 4-2 Krypnianka Krypno
- GKS Orla 4-1 COKiS Ciechanowiec
- Orkan Poświętne 3-1 LZS Studzianki
- KS Berezowo 0-3 Tur II Bielsk Podlaski (wo)
- KS Uhowo 2-2 Krokus Dobrzyniówka pd. k. 5-4
- ZS Grajewo 2-0 Promień II Mońki
- Atena Białystok 2-7 Sparta Korycin
- Pionier Brańsk 1-4 Orlęta Czyżew